3339-73-9 3-ഫ്താലിമിഡോപ്രോപോണിക് ആസിഡ്

1.1;2.1 1. ഫ്താലിക് അൻഹൈഡ്രൈഡ് അലനൈനിൻ്റെ സമന്വയം: 1000mL ത്രീ-നെക്ക് ഫ്ലാസ്കിലേക്ക് 100g (1.12mol) അലനൈൻ ചേർക്കുക, 170g (1.15mol) ഫത്താലിക് അൻഹൈഡ്രൈഡ്, 5 ഗ്രാം ട്രൈതൈലാമൈൻ, 650mL റീഫ്ളൂയിൻ വെള്ളം ചൂടാക്കി വേർപെടുത്തി. പ്രതികരണസമയത്ത്, വെള്ളം കുറയുന്നത് വരെ പ്രതികരണം നടത്തി, താപനില 20 ഡിഗ്രി സെൽഷ്യസായി താഴ്ത്തി, താപനില 2 മണിക്കൂർ നിലനിർത്തി, സക്ഷൻ ഫിൽട്ടറേഷൻ, ഫിൽട്ടർ കേക്ക് ബേക്കിംഗ് 240.2 ഗ്രാം ഫ്താലിക് അൻഹൈഡ്രൈഡ് അലനൈൻ, എച്ച്പിഎൽസി പരിശുദ്ധി 99.1%, വിളവ് 97.7%.
I-16.1 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) പ്രൊപ്പനോയിക് ആസിഡിൻ്റെ സമന്വയം 3-L 4-കഴുത്ത വൃത്താകൃതിയിലുള്ള താഴെയുള്ള ഫ്ലാസ്കിലേക്ക് ശുദ്ധീകരിക്കുകയും നിഷ്ക്രിയ അന്തരീക്ഷത്തിൽ പരിപാലിക്കുകയും ചെയ്യുന്നു നൈട്രജൻ, 3-അമിനോപ്രോപനോയിക് ആസിഡ് (20 ഗ്രാം, 224.48 എംഎംഎൽ, 1.00 തുല്യം), 1,3- ഡൈഹൈഡ്രോ-2-ബെൻസോഫുറാൻ-എൽ, 3-ഡയോൺ (33.28 ഗ്രാം, 224.69 എംഎംഎൽ, 1.00 അസെറ്റിക് ആസിഡ്) എന്നിവയുടെ ലായനി സ്ഥാപിച്ചു. (1,200 മില്ലി).ഇതിനെത്തുടർന്ന് പൊട്ടാസ്യം അസറ്റേറ്റ് (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) പല ബാച്ചുകളിലായി 0 ഡിഗ്രി സെൽഷ്യസിൽ ചേർത്തു.തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന പരിഹാരം ഒരു ഓയിൽ ബാത്തിൽ 80 ഡിഗ്രി സെൽഷ്യസിൽ 3 മണിക്കൂർ ഇളക്കി.തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന മിശ്രിതം വാക്വമിന് കീഴിൽ കേന്ദ്രീകരിച്ചു.150 മില്ലി വെള്ളം ചേർത്ത് പ്രതികരണം ശമിപ്പിച്ചു.അരിച്ചെടുത്താണ് ഖരപദാർഥങ്ങൾ ശേഖരിച്ചത്.ഇതിൻ്റെ ഫലമായി 40 ഗ്രാം (81%) 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) പ്രോപ്പനോയിക് ആസിഡ് ഒരു വെളുത്ത ഖരരൂപത്തിലായി.R/.0.15 (എഥൈൽ അസറ്റേറ്റിൽ: പെട്രോളിയം ഈതർ = 1 : 1)
β-അലനൈൻ (5.0 ഗ്രാം, 0.056 മോൾ), ഫ്താലിക് അൻഹൈഡ്രൈഡ് (8.7 ഗ്രാം, 0.059 മോൾ), ഡിഎംഎഫ് (20 മില്ലി) എന്നിവയുടെ മിശ്രിതം 3 മണിക്കൂർ ഇളക്കിക്കൊണ്ട് റിഫ്ലക്സ് ചെയ്തു.തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന മിശ്രിതം ഊഷ്മാവിൽ തണുപ്പിച്ചു, ഐസ്-വെള്ളത്തിൽ (~ 100 മില്ലി) ഒഴിച്ചു, തുടർന്ന് സക്ഷൻ വഴി ഫിൽട്ടർ ചെയ്തു.ഫിൽട്ടർ കേക്ക് തുടർച്ചയായി വെള്ളം (15 mL × 3), ആൽക്കഹോൾ (3 mL × 3), ഈഥർ (10 mL × 2) എന്നിവ ഉപയോഗിച്ച് കഴുകി, തുടർന്ന് 2e (9.9 g, 80%) വെള്ളയായി നൽകാനായി ശൂന്യതയിൽ ഉണക്കി. ഖര.
137.6 ഘട്ടം 6: isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol), 3-aminopropanoic ആസിഡ് (12 g, 135 mmol) എന്നിവയുടെ ഒരു മിശ്രിതം 170 ° C താപനിലയിൽ 6 മണിക്കൂർ ഇളക്കി.ചിത്രം 2 കാണുക. പ്രതികരണം പൂർത്തിയാകുമ്പോൾ, മിശ്രിതം വെള്ളത്തിൽ ലയിപ്പിച്ച് DCM (100 mL x 3) ഉപയോഗിച്ച് വേർതിരിച്ചെടുക്കുന്നു.സംയോജിത ഓർഗാനിക് പാളികൾ അൺഹൈഡ്രസ് സോഡിയം സൾഫേറ്റിന് മുകളിൽ ഉണക്കി, ഫിൽട്ടർ ചെയ്യുകയും കുറഞ്ഞ സമ്മർദ്ദത്തിൽ കേന്ദ്രീകരിക്കുകയും 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) പ്രൊപ്പനോയിക് ആസിഡ് 137g (20 g, 69%) ഒരു വെളുത്ത ഖരരൂപത്തിൽ നൽകുകയും ചെയ്തു.
3-ഫ്താലിമിഡോപ്രോപനോയിക് ആസിഡ് (4) phthalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol), b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) എന്നിവയുടെ മിശ്രിതം തുറന്ന ഫ്ലാസ്കിൽ 150˚C വരെ 2 മണിക്കൂർ ചൂടാക്കി.RT ലേക്ക് തണുപ്പിച്ച ശേഷം, H2O (5 mL) ചേർത്ത് പ്രതികരണ മിശ്രിതം CH2Cl2 (2 X 20 mL) ൽ വേർതിരിച്ചെടുത്തു.ഓർഗാനിക് പാളി Na2SO4-ൽ ഉണക്കി, 62% വിളവിൽ വെളുത്ത ഖരരൂപം (0.3 ഗ്രാം) നൽകുന്നതിനായി ഫിൽട്ടർ ചെയ്ത് കേന്ദ്രീകരിച്ചു;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.കൂടുതൽ ശുദ്ധീകരണം കൂടാതെ അടുത്ത ഘട്ടത്തിൽ ഉൽപ്പന്നം ഉപയോഗിച്ചു.