57561-39-4 N-Boc-N-methyl-aminoethanol

CH2Cl2 (20 ml) ലെ 2-(methylamino) എത്തനോൾ (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) ലായനിയിൽ Boc2O (1.48 g, 6.79 mmol) ചേർത്തു, തുടർന്ന് 1 മണിക്കൂർ ഊഷ്മാവിൽ ഇളക്കുക.പ്രതികരണ പരിഹാരം ഉപ്പുവെള്ളവും CH2Cl2 ഉപയോഗിച്ച് വേർതിരിച്ചെടുത്തു.അങ്ങനെ ലഭിച്ച ഓർഗാനിക് പാളി MgSO4-ൽ ഉണക്കി ഫിൽട്ടർ ചെയ്തു.തുടർന്ന്, ഒബ്ജക്റ്റ് സംയുക്തം (നിറമില്ലാത്ത എണ്ണ, അളവ്) ലഭിക്കുന്നതിന് ഫിൽട്രേറ്റ് ശൂന്യതയിൽ കേന്ദ്രീകരിച്ചു;1H NMR (200 MHz, CDCl3) ഡെൽറ്റ 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);മാസ് സ്പെക്ട്രം m/e (ആപേക്ഷിക തീവ്രത) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
ഉദാഹരണം 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)phenyl)-N3 -(2-മെത്തോക്സിഫെനൈൽ)മലോനാമൈഡ് (96);ഘട്ടം 1: tert-Butyl 2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(methylamino) എത്തനോൾ (5.0 g, 67 mmol) ലായനിയിലേക്ക് RT-ൽ THF (50 ml) Boc2O (15.7 g, 72 mmol) ചേർത്തു, പ്രതികരണ മിശ്രിതം RT-ൽ 4 മണിക്കൂർ ഇളക്കി.പ്രതികരണ മിശ്രിതം വരൾച്ചയിലേക്ക് കേന്ദ്രീകരിച്ചു, അധിക ശുദ്ധീകരണമില്ലാതെ (11.74 ഗ്രാം, 100% വിളവ്) അടുത്ത ഘട്ടത്തിൽ ടൈറ്റിൽ സംയുക്തം 97 നേരിട്ട് ഉപയോഗിച്ചു.MS (m/z): 176.2 (M+H).
l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-methylurea(Compoiotamd 161) ഘട്ടം 1 : t-butyl2-ൻ്റെ സമന്വയം ഹൈഡ്രോക്സിതൈൽമെതൈൽകാർബമേറ്റ്;CH2Cl2 (20 ml) ലെ 2-(methylamino) എത്തനോൾ (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) ഒരു ലായനിയിൽ BoC2O (1.48 g,6.79 mmol) ചേർത്തു, തുടർന്ന് 1 മണിക്കൂർ ഊഷ്മാവിൽ ഇളക്കുക.പ്രതികരണ പരിഹാരം ഉപ്പുവെള്ളവും CH2Cl2 ഉപയോഗിച്ച് വേർതിരിച്ചെടുത്തു.അങ്ങനെ ലഭിച്ച ഓർഗാനിക് പാളി MgSO4-ൽ ഉണക്കി ഫിൽട്ടർ ചെയ്തു.തുടർന്ന്, ഒബ്ജക്റ്റ് സംയുക്തം (നിറമില്ലാത്ത എണ്ണ, അളവ്) ലഭിക്കുന്നതിന് ഫിൽട്രേറ്റ് ശൂന്യതയിൽ കേന്ദ്രീകരിച്ചു; 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);മാസ് സ്പെക്ട്രം m/e (ആപേക്ഷിക തീവ്രത) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(methylamino) എത്തനോൾ (90.1 g, 1.2 mol) 1.2 L മെത്തിലീൻ ക്ലോറൈഡിൽ ലയിപ്പിച്ചു, 00C-ൽ ഇളക്കിക്കൊണ്ടിരുന്നപ്പോൾ BoC2O (218 g, 1 mol) സാവധാനം അതിലേക്ക് ചേർത്തു, തുടർന്ന് 3 മണിക്കൂർ ഊഷ്മാവിൽ.പ്രതികരണ മിശ്രിതം 700 മില്ലി പൂരിത അമോണിയം ക്ലോറൈഡിൻ്റെ ജലീയ ലായനിയും 300 മില്ലി വെള്ളവും ഉപയോഗിച്ച് തുടർച്ചയായി കഴുകി.കഴുകിയ മിശ്രിതം അൺഹൈഡ്രസ് സോഡിയം സൾഫേറ്റ് ഉപയോഗിച്ച് നിർജ്ജലീകരണം ചെയ്യുകയും കുറഞ്ഞ മർദ്ദത്തിൽ കേന്ദ്രീകരിക്കുകയും സംയുക്തം (എ) (175 ഗ്രാം, 1 മോൾ, 100%) നിറമില്ലാത്ത എണ്ണയായി നേടുകയും ചെയ്തു. TLC : Rf = 0.5 (50% EtOAc ഇൻ Hex) Ce-Mo സ്റ്റെയിൻ1H NMR (600MHz, CDCl3) ഡെൽറ്റ 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H) ഉപയോഗിച്ച് ദൃശ്യവൽക്കരിച്ചു.
90.1 ഗ്രാം (1.2 മോൾ) 2-(മെത്തിലാമിനോ) എത്തനോൾ 1.2 എൽ മെത്തിലീൻ ക്ലോറൈഡിൽ ലയിപ്പിച്ചു, 218 ഗ്രാം (1 മോൾ) Boc2O സാവധാനം അതിലേക്ക് ചേർത്തു, തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന ലായനി 0C-ൽ ഇളക്കി, തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന ലായനിയിൽ ഇളക്കി. 3 മണിക്കൂർ മുറിയിലെ താപനില.പ്രതികരണ മിശ്രിതം തുടർച്ചയായി 700 മില്ലി ജലീയ പൂരിത അമോണിയം ക്ലോറൈഡ് ലായനിയും 300 മില്ലി വെള്ളവും ഉപയോഗിച്ച് കഴുകി, അൺഹൈഡ്രസ് സോഡിയം സൾഫേറ്റ് ഉപയോഗിച്ച് നിർജ്ജലീകരണം ചെയ്തു, തുടർന്ന് കുറഞ്ഞ സമ്മർദ്ദത്തിൽ കേന്ദ്രീകരിച്ച് 175 ഗ്രാം (1 മോൾ) സംരക്ഷിത അക്രോമിക് ഓയിൽ സംയുക്തം ലഭിക്കും. Boc ഗ്രൂപ്പ് (വിളവ്: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) ഡെൽറ്റ 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H) [0141] ലഭിച്ച സംയുക്തത്തിൻ്റെ 90 ഗ്രാം (0.514 mol) 1.5 L ടെട്രാഹൈഡ്രോഫുറാൻ, 88.0 g (539 mol) N- ൽ ലയിപ്പിച്ചു. ഹൈഡ്രോക്‌സിഫ്താലിമൈഡും 141 ഗ്രാം (0.539 മോൾ) ട്രൈഫെനൈൽഫോസ്‌ഫൈനും ഇതിലേക്ക് ചേർത്തു, 106 മില്ലി (0.539 മോൾ) ഡൈസോപ്രോപൈൽ അസോഡികാർബോക്‌സൈലേറ്റ് അതിൽ 0C യിൽ ഇളക്കി, ഫലമായുണ്ടാകുന്ന ലായനി 3 മണിക്കൂർ അവിടെ താപനില ഉയർത്തി. ഊഷ്മാവിലേക്ക്.കുറഞ്ഞ മർദ്ദത്തിൽ പ്രതിപ്രവർത്തന മിശ്രിതത്തിൻ്റെ സാന്ദ്രതയ്ക്ക് ശേഷം, 600 മില്ലി ഐസോപ്രൊപൈലെതർ അതിൽ ചേർത്തു, തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന ലായനി 0C യിൽ 1 മണിക്കൂർ ഇളക്കി, വെളുത്ത സോളിഡ്-ടൈപ്പ് ട്രൈഫെനൈൽഫോസ്ഫിൻ ഓക്സൈഡ് ഫിൽട്ടർ ചെയ്തു.സോളിഡ് 200 മില്ലി ഐസോപ്രൊപൈലെതർ ഉപയോഗിച്ച് കഴുകി 0C ലേക്ക് തണുപ്പിച്ച് ആദ്യത്തെ ഫിൽട്രേറ്റ് ഉപയോഗിച്ച് ശേഖരിച്ചു, തത്ഫലമായുണ്ടാകുന്ന ഫിൽട്രേറ്റ് 10 മുതൽ 15% വരെ മിക്സിംഗ് അനുപാതത്തിൽ 198 ഗ്രാം കോമ്പൗണ്ട് XX, ഡൈസോപ്രോപൈൽ ഹൈഡ്രാസോഡികാർബോക്സൈലേറ്റ് എന്നിവയുടെ മിശ്രിതം ലഭിക്കുന്നതിന് കുറഞ്ഞ സമ്മർദ്ദത്തിൽ കേന്ദ്രീകരിച്ചു. (വിളവ്: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) ഡെൽറ്റ 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J= 16.2 Hz, 9H)