52558-24-4 (എസ്)-3-(ടെർട്ട്-ബ്യൂട്ടിലോക്സികാർബോണിലാമിനോ)-2-ഹൈഡ്രോക്സിപ്രോപിയോണിക് ആസിഡ്

(എസ്) -ഐസോസെറിൻ 15 എ (21 ഗ്രാം, 0.20 മോൾ) ടെട്രാഹൈഡ്രോഫ്യൂറനിൽ (100 മില്ലി) ലയിപ്പിച്ചു, കൂടാതെ 10 ശതമാനം ജലീയ സോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ലായനി (100 മില്ലി), ഡൈ-ടെർട്ട്-ബ്യൂട്ടൈൽ ഡൈകാർബണേറ്റ് (50 മില്ലി, മോൾ) 0.22 മിക്സഡ് ലായകമായിരുന്നു. ഡ്രോപ്പ്വൈസ് ചേർത്തു. 9 മണിക്കൂർ ഊഷ്മാവിൽ പ്രതികരണം നടത്തി. ജലീയ ഘട്ടം 4 mol/L ഹൈഡ്രോക്ലോറിക് ആസിഡ് ഉപയോഗിച്ച് pH 2 ആയി ക്രമീകരിച്ചു, കൂടാതെ dichloromethane/methanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) കൂടാതെ അൺഹൈഡ്രസ് സോഡിയം സൾഫേറ്റ് ഉപയോഗിച്ച് ഉണക്കി. സക്ഷൻ വഴി ഫിൽട്ടർ ചെയ്യുക, കുറഞ്ഞ സമ്മർദ്ദത്തിൽ കേന്ദ്രീകരിക്കുക, ശീർഷക സംയുക്തം 15 ബി നിറമില്ലാത്ത എണ്ണയായി ലഭിച്ചു (35 ഗ്രാം, വിളവ്: 85 ശതമാനം).
ഡയോക്‌സെനിലെ എസ്-ഐസോസെറിൻ (4.0 ഗ്രാം, 0.038 മോൾ) ഇളക്കിവിടുന്ന ലായനിയിൽ: 0 ഡിഗ്രി സെൽഷ്യസിലുള്ള H2O (100 mL, 1:1 v/v) N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), തുടർന്ന് BoC2O ചേർത്തു. (11.28 mL, 0.049 mol) കൂടാതെ പ്രതികരണം ഒറ്റരാത്രികൊണ്ട് ഊഷ്മാവിൽ ക്രമാനുഗതമായി ചൂടാക്കി ഇളക്കി.തുടർന്ന് ഗ്ലൈസിൻ (1.0 ഗ്രാം, 0.013 മോൾ) ചേർത്ത് പ്രതികരണം 20 മിനിറ്റ് ഇളക്കി.പ്രതികരണം O0C ലേക്ക് തണുപ്പിക്കുകയും sat aq.NaHCO3 (75 mL) ചേർത്തു.ജലീയ പാളി എഥൈൽ അസറ്റേറ്റ് (2 x 60 മില്ലി) ഉപയോഗിച്ച് കഴുകി, തുടർന്ന് NaHSO4 ഉപയോഗിച്ച് pH 1 ആക്കി.ഈ ലായനി പിന്നീട് എഥൈൽ അസറ്റേറ്റ് (3 x 70 മില്ലി) ഉപയോഗിച്ച് വേർതിരിച്ചെടുക്കുകയും ഈ സംയോജിത ഓർഗാനിക് പാളികൾ Na2SO4-ൽ ഉണക്കി, ആവശ്യമുള്ള N-Boc-3-ammo-2(S)-ഹൈഡ്രോക്‌സി-പ്രോപനോയിക് ആസിഡ് നൽകുന്നതിന് വരണ്ടതാക്കുകയും ഏകാഗ്രമാക്കുകയും ചെയ്തു. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ശതമാനം വിളവ്): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-അമിനോ-2(എസ്)-ഹൈഡ്രോക്സി-പ്രൊപിയോണിക് ആസിഡ്;ഡയോക്‌സെനിലെ എസ്-ഐസോസെറിൻ (4.0 ഗ്രാം, 0.038 മോൾ) ഇളക്കിവിടുന്ന ലായനിയിൽ: 0 ഡിഗ്രി സെൽഷ്യസിലുള്ള H2O (100 mL, 1:1 v/v) N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), തുടർന്ന് BoC2O ചേർത്തു. (11.28 mL, 0.049 mol) കൂടാതെ പ്രതികരണം ഒറ്റരാത്രികൊണ്ട് ഊഷ്മാവിൽ ക്രമാനുഗതമായി ചൂടാക്കി ഇളക്കി.തുടർന്ന് ഗ്ലൈസിൻ (1.0 ഗ്രാം, 0.013 മോൾ) ചേർത്ത് പ്രതികരണം 20 മിനിറ്റ് ഇളക്കി.പ്രതികരണം 0 ഡിഗ്രി സെൽഷ്യസിലേക്ക് തണുപ്പിക്കുകയും സാറ്റ് എക്യു.NaHCO3 (75 mL) ചേർത്തു.ജലീയ പാളി എഥൈൽ അസറ്റേറ്റ് (2 x 60 മില്ലി) ഉപയോഗിച്ച് കഴുകി, തുടർന്ന് NaHSO4 ഉപയോഗിച്ച് pH 1 ആക്കി.ഈ ലായനി പിന്നീട് എഥൈൽ അസറ്റേറ്റ് (3 x 70 മില്ലി) ഉപയോഗിച്ച് വേർതിരിച്ചെടുക്കുകയും ഈ സംയോജിത ഓർഗാനിക് പാളികൾ Na2SO4-ൽ ഉണക്കി, ആവശ്യമുള്ള N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic ആസിഡ് നൽകുന്നതിനായി വരണ്ടതിലേക്ക് കേന്ദ്രീകരിക്കുകയും ചെയ്തു. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ശതമാനം വിളവ്): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.